Los yacimientos arqueológicos han demostrado la existencia de esta población desde el periodo prehistórico, así como el asentamiento de romanos, visigodos y árabes. Pero no es hasta el siglo XII que queda documentada su historia, pasando de manos árabes a las de Alfonso VI por su casamiento con la hija del rey taifa de Sevilla Abenhabet, llamada Zaida, que la aporto a la corona junto con diversos territorios dentro de su dote, según las Crónicas de Alfonso X.
En 1139 D. Alfonso VII le concede su fuero y en 1156 obtiene su carta puebla, siendo concedida a D. Pedro Gutiérrez y Don Tello Pérez que a su vez la ceden poco después a la Orden de Calatrava. Durante poco tiempo el termino de Ocaña perteneció a dicha orden militar ya que fue cedida por esta a la Orden de Santiago que fundó en ella sede Maestral y celebrando en la iglesia de San Pedro Apóstol sus Capítulos Generales, alcanzando esta Villa su máximo esplendor durante este periodo. Lo que queda de manifiesto al celebrar Cortes en esta Villa Juan II en 1422 y su hijo Enrique IV en 1468 en la que confirmo la sucesión al trono de Doña Isabel de Castilla hecho pactado en los Toros de Guisando y 1499. Así como la Jura a sucesor del trono por parte de los Reyes Católicos en su nieto el Infante D. Miguel en la citada Iglesia de San Pedro en 1499.
Fallecido D. Alfonso de Cárdenas en 1493, ultimo maestre de la Orden de Santiago, el Señorío de Ocaña como todos los términos que poseyera esta orden pasan a ser administrados por la Casa Real, debido a la concesión que otorgó el Papa Inocencio VIII a Don. Fernando, el Católico.
Numerosos fueron los privilegios otorgados a la Villa de Ocaña a lo largo de la historia por diversos reyes, como la concesión de un Mercado Franco por los Reyes Católicos en 1476 o el tratamiento de Señorío por parte de Felipe IV en 1643.
